睽卦主要在讲一位旅客在旅途中的所见所闻。在古代，出门旅游并非是一件容易的事。
最大的困难就是交通，刚开始的时候，出行主要靠步行。不过从黄帝时期开始，人们就已经开始使用挖空的大原木来制造小舟了，到了大禹时期，已经出现了车、舟、橇、辇等交通工具。到了商代，造车的技术已经非常成熟了，有身份之人大多驾车出行，甚至出现了士大夫出门必须驾车的规定
不过驾车需要用到牲畜，所以牛、马等高大的牲畜常被训练来做拉车之用。虽然马的奔跑速度快，能提高驾乘的速度，但刚开始马匹的繁殖量并不大，所以很多时候使用了牛作为拉车的牲畜。这就使马车和牛车成为身份等级的标志。
到了春秋战国时期，受西域游牧民族的影响，马匹开始直接乘骑，这又大大地提高了行进的速度。但自此之后的两千年，陆地上的交通工具就基本没有发生过根本性的变革。虽然后世出现了由辇发展而来的轿，但没有在速度上得以提升。
虽然古代有不少的交通工具，但该使用哪种交通工具，是有规定的。如在明朝，只有三品以上（含三品）的官员可以乘坐轿子，三品以下不论老少都不能乘轿。在清朝，一般文官都可以乘轿，只是对轿夫的数量和轿子的装饰有等级区别的规定；武将则一律骑马，只有年过七十的，或者经皇帝特许的官员才可以乘轿；平民可以坐车，但对车的样式也有相应的规定。
虽然历朝历代都用各种规定来维护等级差别，但到了后期，往往会出现很多逾越制度的情况。如在明朝，不仅官员大多要乘坐轿子，就连一般的秀才也普遍乘轿，一些富裕家庭的女子也多乘轿外出。如果是出远门，乘轿和骑马更是当时的主要选择。
除了陆路交通以外，水陆交通是古代非常重要的交通方式。尤其是在南方，由于水流众多，不少人家都备有船以利于出行。而各地更有大批以摆渡为生的船户，船成为当时最主要的远程交通工具之一。
出行带来的人员流动，为户籍管理带来了困难，所以从唐代开始，出现了临时户口和外出人员的报告制度。在唐朝推行的是邻保制度，也就是以四家为邻，每四邻为保，每保都有保长。一般来说，如果有远客来家中住宿，或者有人外出，都必须告诉保长。对于要外出的人，按规定要进行一定的调查，并要领取通行凭证，审批手续非常严格。而来住宿的客人则需要对这些通行凭证进行检查。
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